Lenny Dalton
Les origines
Lenny est le directeur d'une entreprise de Tabac sous l'emprise d'une mafia locale. Son meilleur ami, Jared, est son directeur adjoint. Lenny, las de la pression que la mafia met sur l'entreprise, décide d'agir afin que l'oppression cesse. Il kidnappe un membre de la mafia afin de s'en servir comme monnaie d'échange contre la liberté de son entreprise. Mais loin de plier à ses demandes, la mafia réplique en enlevant Jared. Lenny se rend au rendez-vous qu'on lui a fixé et un accord est trouvé pour la libération des deux otages. Alors qu'ils s'apprêtent à repartir ensemble, un sniper abat Jared sous les yeux de Lenny. La peur fait fuir Lenny le plus rapidement possible, abandonnant le corps de son meilleur ami sur place.
Sa route l'emmène à l'aéroport où il embarque dans le premier avion disponible, laissant son passé derrière lui. Pleins de remords et de culpabilité, Lenny atterrit à Los Santos, prêt à démarrer une nouvelle vie.
L'aventure à Los Santos
Lenny Dalton a commencé comme petite main de la Mano. Grâce à cela, il a notamment noué des liens avec Charlie Dakova, Tim Rikes et Théo Filalo. Il a rejoint le gang avec Tim après avoir ramené une ambulance à Miguel qui les avait mis au défi. Il a connu la méthamphétamine puis l'arrivée des armes dans le gang.
Pendant un temps, il était en contact avec Saskia Abbing et Michael Hawkins ce qui lui apportait des informations internes aux forces de l'ordre. Le décès d'Hawkins, pour qui il avait beaucoup de respect, l'a affecté. Aux EMS, il a rencontré Aria Malone et Jacques Morel avec lesquels il communique beaucoup.
Après avoir quasi tout seul retrouvé le groupe responsable d'un kidnapping qui a déclenché un état d'urgence en ville, et donc mis en péril les business de tous, Miguel l'a fièrement nommé Chef du BE de la Mano.